Príbeh sa začína v deň promócie na maturitnej slávnosti po ukončení strednej školy. Nesmelá, hanblivá ale krásna Felicity Porterová (KERI RUSSELLOVÁ) sa odváži poprosiť svojho spolužiaka Bena Covingtona (SCOT SPEEDMAN), do ktorého je už celé štyri roky tajne zamilovaná, aby sa jej na rozlúčku podpísal pod fotografiu do školskej ročenky.
Očarujúci Ben jej napíše také pohnuté venovanie, že Felicity ho pochopí ako znamenie osudu, akúsi životnú výzvu, aby uchopila šťastie za pačesy a nenechala svoju lásku len tak odísť kamsi ďaleko. Veď pre neopätovaný vzťah bolo celé jej stredoškolské štúdium len jedným veľkým trápením. Preto sa rozhodne zmeniť svoju budúcnosť. Namiesto štúdia medicíny na Stanfordskej univerzite, ako si to vysnívali jej rodičia, sa rozhodne tajne nasledovať Bena do New Yorku, kde sa zapísal na fakultu literatúry univerzity UNY. Dúfa, že keď bude v jeho blízkosti, podarí sa jej prebudiť v ňom ľúbostné city a prežijú spolu krásny romantický vzťah.
Rodičia sa snažia Felicity presvedčiť, že robí veľkú chybu a odmietnu ju finančne podporovať.
V New Yorku sa Felicity nasťahuje na internát a naplno si užíva študentský život vo veľkomeste. Stretáva nových kamarátov. Prvé dva roky strávi so spolubývajúcou Maghan Rotundiovou (AMANDA FOREMANOVÁ), stanfordským dievčaťom s celkom odlišným životným štýlom, ktoré ju často uvádza do pokušenia a nerestí. Elena Tylerová (TANGI MILLEROVÁ) je zase jej afro-americká spolužiačka, s ktorou sa často učí. Neskôr sa zase skamaráti s Julie Emrickovou (AMY JO JOHNSONOVÁ), nádejnou hudobníčku a ambicióznou gitaristkou , ktorá sa stane jej najlepšou priateľkou. Keď sa jej odváži zdôveriť o pravej príčine jej pobytu v New Yorku, ešte netuší, že Ben sa onedlho zamiluje práve do Julie a z jej dôverníčky sa stane najväčšia sokyňa. Medzitým Felicity nájde aj dobrých kamarátov. Sean Blumberg (GREG GRUNBERG) ju baví svojimi bláznivými nápadmi a spoľahnúť sa môže aj na Jaciera Quintata (IAN GOMEZ), hispánskeho gaya, ktorý vedie bistro Dean & DeLuca, kde Felicity pracuje, aby si zarobila na štúdium. Na internáte stretne študijného poradcu Noela Cranea (SCOTT FOLEY). Prívetivý muž jej prejaví isté náznaky náklonnosti a nežné city.
Tak sa začína dramatický ľúbostný trojuholník medzi Felicity, Benom a Noelom, a Felicity, Benom a jeho novou priateľkou Juliou.
Keď sa Felicity a Ben v New Yorku po prvý raz stretnú, Ben si dokonca nevie spomenúť ani jej meno. Benovi spočiatku záujem Felicity polichotí, ale zároveň ho celkom pochopiteľne prestraší. Felicity sa mu ospravedlní za svoje neprirodzené správanie a žiada ho len o priateľstvo. Aby sa dostala čo najbližšie k svojmu miláčikovi a väčšmi spoznala jeho vnútorný svet, zamestná sa v univerzitnom archíve. Tam si môže čítať Benove školské literárne práce. Veľmi sa jej dotkne Benova ejsej, kde píše o svojej vôli urobiť v svojom živote zásadné skutky, za ktoré by bol naňho hrdý jeho zosnulý brat, ktorého vždy obdivoval.
Aj keď si Felicity nahovára, že všetko je v poriadku, postupne sa vydeľuje z Benovho života, pretože ten sa zblíži s jej kamarátkou Julie. Napokon oboch pristihne v intímnej chvíli a neubráni sa záchvatom žiarlivosti. Keď Felicity Benovi vykričí, že všetko zavinil on sám, pretože sa doňho zaľúbila, chlapec sa už nenechá ďalej citovo vydierať a v záchvate zúrivosti Felicity vyhodí.
Felicity si uvedomí, že urobila veľkú chybu a rozhodne sa vrátiť domov. Noel sa ju snaží presvedčiť, aby to už nerobila. Napokon sa Ben prizná, že v svojej eseji klamal a nikdy nemal žiadneho brata. Ospravedlní sa Felicity za to, že ju sklamal.
Rodičia Felicity sú šťastní, že ich dcéra sa predsa umúdrila a chce ísť študovať medicínu na Stanfordskú univerzitu.
Výlet do New Yorku však vôbec nebol zbytočný. Felicity si uvedomí, že sa musí naučiť rozhodovať o svojom živote celkom sama, niesť za to plnú zodpovednosť a nemôže nechať rodičov riadiť svoj vlastný život. Povie im šokujúcu správu – definitívne sa rozhodla zostať v New Yorku!
Reklamný kreatívec Brian pohrdá všetkým okrem sexu, ktorého si dopriava vždy a všade. Keď do svojho podkrovia pozve nezletilého a neskúseného študenta Justina, netuší, že z toho bude viac než len známosť na jednu noc. Dobrák Michael ako manažér v supermarkete tají svoju orientáciu, ale v reštaurácii svojej žoviálnej mamy Debbie a na vykričanej Liberty Avenue žije druhý, oveľa zaujímavejší život. Jeho vytočený kamarát Emmett holduje extravagantným tričkám a virtuálnemu sexu a po planom poplachu s pozitívnym testom na HIV sa rozhodne stať heterosexuálom. Našťastie len dočasne. Osud sa zahral aj so „suchárom“ Tedom, ktorý po drogovej kóme rázne prehodnotil svoje priority. Rovnováhu medzi teplými priateľmi z amerického Pittsburghu vyrovnávajú lesbičky Lindsay a Melanie, ktoré „majú dieťa“ s Brianom a vždy sú poruke s ramenom na vyplakanie či s teplou večerou...
